Под именем Пия II (1458-1464) на папский трон вступил замечательный поэт-гуманист и ученый Энеа Сильвио Пикколомини. Имя Пий он взял в честь того, что античный поэт Вергилий часто употреблял слово pius (благочестивый) в применении к своему герою Энею.

Пий II в юности писал фривольные новеллы в стиле Боккаччо. Это создало ему известность и внушило кардиналу Капранике мысль пригласить популярного новеллиста на Базельский собор. Здесь Пикколомини показал свое остроумие и знание классических языков и был назначен главным секретарем собора. О его нравственности свидетельствует его письмо к отцу, в котором он сообщает, что отсылает к нему своего сына, родившегося у него от англичанки, имя которой главный секретарь ввиду множества работы успел забыть . Правда, нужно уточнить, что в то время Пикколомини не был еще духовным лицом, ибо, гласит его объяснение в письме к отцу, я боюсь воздержания .

Этот страх не помешал его духовной карьере. Образованный, остроумный, обладавший универсальными познаниями, Пикколомини одновременно сочетал в себе поэта, историографа, ученого-географа, политика и дипломата, — все, что угодно, кроме высшего священнослужителя! Когда же папа Николай V назначил его триестским архиепископом, а затем кардиналом, то и в качестве высшего священнослужителя он нашел свое место, снискав себе расположение и уважение.

Избрание Пия II, выходца из Сиены, пятидесятитрехлетнего, но уже сильно потрепанного предшествующей бурной жизнью, было встречено Римом с бурным воодушевлением, потому что на папский престол вступил князь гуманистов . Другой вопрос, что папа-гуманист вследствие смутных внутренних условий не очень-то заботился о Риме и с большим удовольствием находился в других городах Италии, чем в своей римской резиденции.

Пий II, и будучи папой, сохранил свою приверженность к искусствам, старине, ко всем проявлениям живой жизни. При нем началось систематизированное собирание сокровищ античного Рима. Пикколомини и в качестве папы продолжал свою литературную деятельность. До нас дошел лишь один-единственный папский манускрипт, написанный на классическом латинском языке, — его мемуары под названием Комментарии .

Пий II издал пресловутую буллу, требовавшую от верующих пройти мимо Энея и сосредоточиться на Пии . Сам же он сосредоточился на доходных статьях куриального бюджета и провозгласил ересью и оскорблением папы всякого рода апелляции к церковному собору. Он отменил каноническое запрещение взимания процентов, участвовал в торговых предприятиях и вводил разные коммерческие монополии, спекулируя квасцами и предавая при этом анафеме тех, кто покупал турецкие святотатственные квасцы.

Центральной идеей понтификата Пия II было создание большого европейского антитурецкого союза. Для осуществления этой цели он созвал конгресс европейских монархов. В изданной 13 октября 1458 года папской булле, начинающейся словами Vocabit nos Pius , папа распорядился созвать конгресс в Мантуе. В 1459 году он прибыл в Мантую на открытие конгресса и произнес речь на блестящей латыни; однако совещание потерпело полнейшее фиаско вследствие равнодушия и пассивности монархов. Папе Пию пришлось принять к сведению, что эпоха крестовых рыцарских походов безвозвратно миновала и что, даже будучи папой, он не сможет пробудить к новой жизни давно ушедшие в прошлое, хотя и воспетые в его поэмах, идеалы рыцарства. На место христианского средневековья пришла эпоха централизованных сословных монархий.

Христианские князья и монархи не стронулись с места, а Венеция даже заключила торговый договор с мусульманским владыкой Константинополя. Папа стал предпринимать новые попытки для отражения турецкой опасности. Так как единственным европейским лидером, кто показал какой-то энтузиазм по отношению к новому крестовому походу, был Влад Цепеш (Дракула), то папа уговорами приблизил начало войны Влада против Мехмеда II. Пик этого конфликта пришелся на попытку валахийцев убить султана в 1462 г.

В 1461 году папа написал письмо султану Мехмеду II, убеждая его креститься и обещая ему титул императора. В письме, наряду с попыткой согласовать и объединить христианское вероучение с Кораном, он призывал турецкого владыку перейти в христианскую веру. Тогда, мол, папа признает его наследником Византийской империи, коронует и заключит с ним союз! Эти фантастические планы свидетельствовали о том, что живущий в мире идей папа-гуманист обладал не очень развитым чутьем в области практических дел; практической политики, касающейся проблем восточноевропейских народов, их государственного существования. Еще более чудным и странным можно считать этот шаг, зная, что изгнанная турками династия Палеологов искала прибежища именно в Риме. В общем, в этом письме с трудом можно было узнать автора ряда стихотворений и непристойной комедии Хризис .

Тем временем, однако, опасность турецкого вторжения угрожала уже не только Венгрии, но и непосредственно Италии, и прежде всего Венеции. В 1463 году венецианский флот стоял наготове, чтобы предпринять морской поход против турок. На заседании консистории Пий II заявил, что он сам станет во главе объединенного папского и венецианского военных флотов. Однако в Анкону папа прибыл уже сломленный смертельной лихорадкой. Когда в Анкону прибыл венецианский флот, умирающий папа смог увидеть его только из окна. Спустя два дня он умер.